ایزوتیوسیانات ها چیست؟

2024 نویسنده: Jasmine Walkman | [email protected]. آخرین اصلاح شده: 2023-12-16 08:30

فرمول کلی ایزوتیوسیانات ها - R-N = C = S

ایزوتیوسیانات ها (روغن خردل) ترکیبات آلی هستند - آنتی اکسیدان ها حاوی گروه عملکردی N = C = S و ایزوسیاناتهای آنالوگ گوگرد R - N = C = O1.

واکنش ایزوتیوسیانات ها

ایزوتیوسیانات ها ، مانند ایزوسیانات ها ، با یک مرکز الکتروفیلی بر روی یک اتم کربن تجمع یافته و با واکنش های اضافی هسته ای مشخص می شوند:

R-N = C = S + NuH از R-NH-C (= S) Nu

(Nu = OR ، پارو ، SH ، SR ، NH2 ، NR1R2 ، RNHNH2 ، RH = NNH2 ، CN)

هنگامی که ایزوتیوسیانات ها با الکل ها و فنل ها واکنش نشان می دهند ، تیوکاربامات ها ، دی تیوکاربامات ها با تیول ها ، با آمین ها - N ، N - تیوره های جایگزین شده با آمین ها ، تیوسی می کربازیدها با هیدرازین ها و تیو سمی میکربازون ها با آلدئیدهای هیدرازون تشکیل می شوند.

هنگام تعامل با نوکلئوفیل های C ، ایزوتیوسیانات ها آمیدهای ثانویه را تشکیل می دهند ، این افزوده مانند تعامل ایزوتیوسیانات با کاربانیون ها (معرف های گریگنارد ، کربنیون های ترکیبات β-دی کربنیل و غیره) ادامه می یابد.

R-N = C = S + R1MgX تا R-NH-C (= S) R1 ،

و با توجه به واکنش فریدل-صنایع دستی:

R-N = C = S + ArH از R-NH-C (= S) Ar

ایزوتیوسیانات ها به اسیدهای کربوکسیلیک و تیوکاربوکسیلیک متصل می شوند و دی سولفید کربن یا مونوکسیدکربن توسط واسطه های ناپایدار شکسته می شود که منجر به تشکیل آمیدهای ثانویه می شود:

R = N = C = S + R1COXH در R-NH-C (= S) XCOR1

R-NH-C (= S) XCOR1 تا R-NHCOR1 + CSX

(X = O ، S)

ایزوتیوسیانات ها با بوروهیدرید سدیم به تیوفرمامیدهای ثانویه RNHC (S) H ، هیدرید آلومینیوم لیتیوم به متیل آمین های مربوطه RNHCH3 ، روی در اسید کلریدریک به آمین های اولیه RNH2 کاهش می یابند.

تحت عمل اکسید جیوه ، ایزوتیوسیانات ها ایزوسیانات ها را تشکیل می دهند:

R = N = C = S + HgO از R-N = C = O + HgS

این ترکیبات باعث آپوپتوز (مرگ سلولهای سرطانی) می شوند و به صورت انتخابی عمل می کنند.

منابع ایزوتیوسیانات ها کلم بروکلی ، گل کلم ، دانه ترب کوهی و خردل سیاه ، سبزیجات از خانواده کلم ها هستند. این گیاهان حاوی گلیکوزیلات سینگرین هستند که در حین هیدرولیز هیدرولیزوتیوسیانات تولید می کنند که باعث طعم سوزاندن خردل و ترب می شود. برخی از ایزوتیوسیانات ها مانند فنیل ایزوتوسیانات و سولفورافان می توانند از سرطان زایی و تشکیل تومور جلوگیری کنند.